Ich hab das Ganze nur kurz quergelesen, halte die rechtliche Seite aber auch für schwierig.
Ich hab mal Hosting betrieben, unter anderen auch Bouncer fürs IRC und Shellaccounts "vermietet". Da hat man es dann mit einer Zielgruppe zu tun, die man eigentlich nicht will. Hatte es damals dann über ein Prepaid-System gelöst, so dass es keine monatlichen Rechnungen gibt, weil solche Verträge im Rahmen des "Taschengeldparagraphen" schnell nichtig und mitunter von Anfang an "schwebend unwirksam" sind. Dann bist du am Ende nämlich der Depp der eine Leistung zwar erbracht hat, aber geleistete Zahlungen zurückerstatten darf.
Grundsätzlich sind alle arten von Gewinnspielen immer rechtlich schwer abzusichern. Würde da in jedem Fall einen Juristen zu Rate ziehen, bevor sowas live geht.